海利四岁为必胜客拍摄广告，使他第一次登上银幕。1994年参演第一部电影《阿甘正传》，并凭借此电影获得青年明星奖和青年艺术家奖，而为人所熟知。1999年凭借主演电影《第六感》获得一项金球奖和奥斯卡金像奖的提名以及MTV电影奖、bv1946伟德国际始于英国土星奖等其他十一项奖项。bv1946伟德国际始于英国2002年在《人工智能》中主演智能机器人，再次获得土星奖以及其他四项奖项提名。2007年，他进入纽约大学选修艺术表演类，于2010年毕业，并重返演艺圈，投入演艺事业。2010年参与电影《性教育》的拍摄。bv1946伟德国际始于英国2014年出演电影《瑜伽白痴》。
1992年海利·乔·奥斯蒙特在《阿甘正传》里扮演小阿甘。同年在电视剧集《ThunderAlley》里扮演爱德华·阿斯纳的曾孙。
1999年海利·乔·奥斯蒙特主演美国灵异惊悚影片《第六感》，凭借该片荣获奥斯卡金像奖、金球奖“最佳男配角”等8项提名，以及MTV电影奖土星奖在内的其他十一项电影类奖项，成为全美观众票选1999年最喜爱的影片。
2000年海利·乔·奥斯蒙特在二战题材电影《战火遗孤》中饰演被迫与父母分离的11岁犹太裔男孩罗米克，同年出演电影《特袭珍珠港》。
2001年海利·乔·奥斯蒙特出演以宣传世界美好为题的社会《让爱传出去》在其中饰演让世界变得更加美好的小主人公特雷弗。
2002年海利·乔·奥斯蒙特在未来派的科幻史诗影片《人工智能》饰演渴望变成真正的小孩，重新回到莫妮卡妈妈的身边的机器人男孩大卫，并凭借该影片获得土星奖“最佳年轻演员奖”。
2003年海利·乔·奥斯蒙特主演美国喜剧电影《二手狮王》，在片中饰演主人公14岁的男孩沃尔特。
2007年海利·乔·奥斯蒙特进入纽约大学选修艺术表演类，bv1946伟德国际始于英国bv1946伟德国际始于英国于2010年毕业，并重返演艺圈，投入演艺事业。
2010年海利·乔·奥斯蒙特在《性教育》电影中扮演一名大学毕业生，梦想成为数学老师，最后成为性教育老师。
2011年海利·乔·奥斯蒙特在现代版《科学怪人》故事的影片《唤醒死人》中饰演维克特·富兰克林。
2014年海利·乔·奥斯蒙特在《瑜伽白痴》中扮演了一位支持纳粹的加拿大记者。
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